路飞第一次悬赏东海篇：3000万贝利

东海篇中最大的BOSS阿龙，当时悬赏金高达2000万贝利，是原太阳海贼团的干部，不仅杀死了娜美的养母还与海军狼狈为奸，打伤娜美的义姐抢走了娜美为了赎回村子而攒的1亿贝利，愤怒而无能为力的娜美只得求助路飞，而路飞为了可爱的航海士，打败了阿龙拯救了娜美和村子，也获得了第一次悬赏3000万贝利。

第二次悬赏阿拉巴斯坦篇：1亿贝利

通过颠倒山第一次进入伟大航路的草帽一伙，阴差阳错结识了阿拉把斯坦王国的公主薇薇，也是路飞一伙第一次面对武力和智慧并重的七武海克洛克达尔，面对要颠覆王国的克洛克达尔，路飞几经波折和反复，终于打败了克罗克达尔和他的野心，拯救了王国和薇薇公主，路飞的悬赏金也涨到了1亿贝利。

第三次悬赏司法岛篇章：3亿贝利

在阿拉巴斯坦篇加入草帽一伙的罗宾，在这一篇章正式加入了草帽海贼团，在司法岛上真心的哭喊这“要活下去”，说实话这一篇章开始是非常压抑的，梅利号已经到寿命的终点，乌索普与路飞决斗脱离海贼团，不过压抑的氛围在路飞与路奇拳拳到肉的战斗中一扫而去，向世界政府宣战的路飞也被悬赏为3亿贝利。

第四次悬赏顶上之战篇章：4亿贝利

为了救出艾斯，路飞独闯推进城而迟了一步，而后又与众囚犯们赶到马林福多参加了顶上之战，这次路在白胡子海贼团的帮助下，战三大将经历种种困难救出艾斯，但艾斯却为了保护路飞被赤犬贯穿胸膛，白胡子和艾斯战死，在这次改变世界的战争中，路飞的赏金涨到了4亿贝利。

第五次悬赏德雷斯罗萨篇：5亿贝利

进入新世界路飞一伙与罗联盟对上了七武海之一的多弗朗明哥，有武力和阴谋的多弗朗明哥与克洛克达尔不同的是，早已统治王国十多年，但被罗路联盟打败，解放了王国，多弗朗明哥也被关入了推进城里看开了报纸，路飞不仅收获了众多的小弟，而且赏金也涨到了5亿。

第六次悬赏蛋糕岛篇章：15亿贝利

要想推翻四皇的君临，超新星们都走上了联合的道路，草帽一伙也与贝吉海贼团联合要刺杀四皇大妈，虽然没有成功但大闹了蛋糕岛安全撤出，并且打败了超10亿贝利的将星卡塔库栗，草帽大海贼团的格局已经初步形成，第五位皇帝然然升起，路飞的赏金达到了15亿贝利！